Desde seu início, em 1971, mesmo ano da primeira edição do Brasileirão, a Segundona sofreu com a má organização durante boa parte de sua existência.
Nos dois primeiros anos, Villa Nova e Sampaio Corrêa ganharam o título, respectivamente, mas não subiram para a primeira divisão. Desmoralizada, a competição não foi realizada de 1973 a 1979 e só voltou a ser disputada no ano de 1980 com o nome de Taça de Prata. Naqueles sete anos, os campeonatos estaduais eram classificatórios para o Brasileirão, que chegou a ser disputado por quase cem clubes. Portanto, uma competição de acesso era desnecessária.
Em 1987, os grandes clubes organizaram a Copa União, elite nacional daquele ano. Mas a CBF promoveu o Módulo Amarelo (considerada uma espécie de segunda divisão pelos clubes da elite e pela imprensa esportiva nacional), com os clubes que ficaram de fora. O problema é que a CBF queria que os dois primeiros colocados de cada competição disputassem um quadrangular para se definir o campeão brasileiro.
Flamengo e Internacional se negaram a enfrentar Sport e Guarani, que até chegaram a disputar o título do Módulo Amarelo. Mas nem isso deu certo: os jogadores desistiram de cobrar pênaltis depois de um empate em 11 a 11. Em seguida houve novo jogo, o Sport Recife venceu e foi reconhecido pela CBF como campeão brasileiro daquele ano. O Flamengo que venceu a Copa União, também se considera dono do título nacional. Veja
História da Copa União de 1987
Em 1993, também não houve a segunda divisão (ou Série B). Dois anos antes, o Grêmio tinha sido rebaixado e, para facilitar a volta do clube gaúcho, a CBF promoveu o acesso de 12 equipes na edição de 1992. O tricolor gaúcho subiu, mas junto com outros 11, esvaziando a Série B e impossibilitando sua realização no ano seguinte.
Depois das edições de 1999, quando se trasnformou em exemplo para as outras divisões, e
(1) 2000, que se fundiu na disputa da Copa João Havelange, a Série B voltou a ser sinônimo de bagunça. A competição de 2001 foi adiada uma semana antes de sua abertura. Mas, depois da primeira rodada, o Brasil, de Pelotas/RS, obteve uma liminar que obrigava a CBF a incluí-lo na disputa, que só não foi interrompida porque a entidade conseguiu nova decisão judicial. O campeonato transcorreu normalmente até às finais, em que Caxias e Figueirense se enfrentaram. Em Florianópolis, o Caxias perdia por 1 a 0 quando, a dois minutos do término do jogo, a torcida do Figueirense invadiu o gramado. O juiz da partida, Alfredo dos Santos Loebeling, pressionado por Armando Marques, presidente da Comissão Nacional de Arbitragem, relatou na súmula que tinha encerrado o jogo antes da invasão. Mas, depois, retratou-se publicamente. O Caxias tentou reverter a decisão nos tribunais, sem sucesso. Loebeling foi pra geladeira.
Em 2002, mais confusão. A poucas semanas do inicio da Segundona, o ABC, de Natal/RN reinvindicava judicialmente sua presença na competição, enquanto Santa Cruz e Caxias queriam deixá-la para disputar a Série A. A CBF teve que correr atrás de novas liminares favoráveis. Mas não parou por aí: a três dias do inicio do campeonato, o Malutron desistiu de participar. A Série B começou sem a definição exata de quantos clubes iriam disputá-la.
Em 20 de agosto de 2019 os jogadores do Figueirense não entram em campo para a partida contra o Cuiabá, que vence por W.O., em jogo válido pela 17ª rodada da Série B do Campeonato Brasileiro. O motivo foi o protesto pelos salários atrasados. Com isso, o Cuiabá venceu por W.O. (placar de 3 a 0), ficando com os três pontos da partida.
Mesmo com este "incidente", a Série B é um dos campeonatos mais bem organizados e que realmente merece destaque positivo da imprensa nacional. Clubes como Botafogo, Fluminense, Vasco da Gama, Palmeiras, Corinthians, Atlético/MG, Cruzeiro, Internacional, Grêmio, Coritiba, Guarani, Sport e Bahia que já foram campeões nacionais da principal divisão do país passaram por aqui.
Uns utilizaram a segundona para se reorganizar e outros, para se afundar ainda mais. É o caso do Cruzeiro, que em 2020 e 2021 a disputou, e não conseguiu retornar para a Série A.
Entre 2004 e 2008 a competição foi organizada pela Futebol Brasil Associados, entidade criada para gerir a Série B do Brasileiro.
OBS.: Em 1986, quatro equipes subiam para a primeira divisão, que estava sendo disputada nesse mesmo ano e não havia decisão da Segunda Divisão.
(1) 2000 - A equipe do São Caetano vice campeã da serie B, se tornaria meses depois vice campeão da principal divisão nacional. É que o campeão e o vice subiram para a principal divisão neste mesmo ano. A CBF oficialmente não reconhece o título deste ano.