
Flamengo e Milan proporcionam um dos maiores clássicos do futebol mundial. Jogaram cinco vezes, com 3 empates e duas vitória do clube de Milão.
O Milan é um dos poucos clubes no mundo que o Flamengo jamais venceu.
06/07/1962- Flamengo 0 x 3 Milan, Amistoso, no Estádio do Maracanã, Rio de Janeiro/BRA
10/06/1964- Flamengo 1 x 1 Milan, Amistoso, no Estádio San Siro, em Milão/ITA
26/08/1978- Flamengo 0 x 1 Milan, Torneio de Milão, no Estádio San Siro, em Milão/ITA
28/06/1983- Flamengo 1 x 1 Milan, Mundialito de Clubes (Italia), no Estádio San Siro, em Milão/ITA
03/08/1993- Flamengo 0 x 0 Milan, Torneio Centenário de Genova (Itália), em Genova/ITA