O FA Charity Shield, como era conhecido anteriormente, foi disputada oficialmente pela primeira vez em 1908. A competição evoluiu do jogo “
Sheriff of London Shield” que era disputado anualmente entre um clube profissional líder e um clube amador líder.
Em 1904, por exemplo, os famosos amadores Corinthians (como no “espírito corinthiano”) enfrentaram os detentores da FA Cup, a equipe do Bury… e os venceram por 10-3!
O Manchester United, que havia acabado de se tornar campeão da Liga de Futebol pela primeira vez, derrotou os campeões da Liga do Sul, o Queens Park Rangers, para vencer a primeira edição da Supercopa. O United venceu por 4 a 0 após um empate em 1 a 1, com ambas as partidas sendo disputadas em Stamford Bridge, e nenhuma partida do Shield foi repetida desde então.
Em 1974, o secretário da FA, Ted Croker, propôs que "The FA Charity Shield" (seu nome de 1908 a 2002) fosse jogado em Wembley como uma abertura para a nova temporada. A partida contaria com os atuais campeões da Liga e os detentores da FA Cup.
Antes de 1974, com o Shield menos prestigiado, a partida foi disputada em vários estádios de clubes e muitas vezes envolvia equipes que não haviam vencido nada.
O Shield se tornou uma das ocasiões mais importantes da temporada nacional e uma multidão de 63.317 viu o Arsenal derrotar o Manchester United no Millennium Stadium de Cardiff em agosto de 2004. A partida foi transmitida para todo o mundo na TV, com uma audiência potencial de 270 milhões de espectadores.
Enquanto Wembley atuou como anfitrião, de 1974 a 2000, mais de 5 milhões de Euros foram distribuídos para instituições de caridade pela FA, a maioria deles indicada pelos clubes concorrentes.
Em 2003 a FA Charity Shield passou a se chamar FA Community Shield - a Supercopa como a conhecemos hoje.
Em 2012, a Supercopa deixou de ser disputada em Wembley, com partida realizada no Villa Park, em Birmingham, devido ao uso do estádio de Wembley durante os Jogos Olímpicos de Londres 2012.
Nota: Nenhuma das equipes envolvidas na partida da Supercopa em 1950 era um clube. Uma “Equipe da Copa do Mundo” composta por jogadores da seleção da Inglaterra para a Copa do Mundo no Brasil derrotou uma “Equipe Canadense de Turismo” composta por jogadores de uma festa da FA que havia excursionado pelo Canadá no mesmo ano – resultado: 4x2 em Stamford Bridge.
* A final terminou empatada e as equipes dividiram o título.