O Fluminense levantou um dos grandes títulos de sua história, ao tornar-se o primeiro clube carioca a conquistar o Torneio Rio-São Paulo (considerando-se o torneio Rio-São Paulo de 1940 como não concluído, quando o Fluminense e o Flamengo o lideravam com folga para os demais competidores e o torneio foi encerrado), na época em que este torneio era a maior competição de clubes do Brasil, embrião do Campeonato Brasileiro.

O Tricolor conquistou o título invicto de 1957, com 7 vitórias e 2 empates, 23 gols a favor e 11 contra. A partida da última rodada contra o São Paulo, no Maracanã (Fluminense 2 a 1), foi apenas uma partida festiva. Waldo, o maior artilheiro da história do Fluminense, foi o artilheiro do torneio com 13 gols, fato que se repetiria na segunda conquista do Flu, em 1960, quando Waldo marcou 11 tentos.

O jogo que decidiria o titulo daquele ano foi contra a Lusa do Canindé, em São Paulo. E o Fluminense venceu por 3 a 1, garantindo para sí o título do Torneio Rio-São Paulo de 1957. Este, talvez, o jogo mais importante da história entre as duas equipes.

Ficha da Partida que decidiu o título:
PORTUGUESA 1 x 3 FLUMINENSE
Local: Estádio Paulo Machado de Carvalho (Pacaembu), em São Paulo
Data: 29 de maio de 1957 - Público: 10.287 pagantes.
Árbitro: Eunápio de Queiroz - Gols: Liminha, Waldo (2) e Léo - Expulsão: Liminha, da Portuguesa.
Portuguesa: Cabeção; Djalma Santos e Beiço (Mário Ferreira); Julião, Orlando e Hermínio; Amaral, Didi (Ipojucã), Liminha, Zezinho (Nelsinho) e Edmar.
Fluminense: Vítor Gonzalez; Cacá e Roberto (Beto); Ivan, Clóvis e Altair; Telê, Robson, Waldo, Jair Francisco (Léo) e Escurinho (Djair). Técnico: Silvio Pirilo.

Durante toda história do clássico, Tricolor e Lusa se enfrentaram em 65 ocasiões, com 27 vitórias do Flu, contra 18 da Portuguesa, e 20 empates, sendo que, a última partida entre as duas equipes ocorreu em 12 de setembro de 2012, no Canindé/SP, pelo Campeonato Brasileiro. Ao todo o Fluminense marcou 120 gols e sofreu 94, um saldo positivo de 26 tentos.

O maior público que assistiu a um jogo entre as duas equipes foi em 2008, 42.023 pessoas compareceram ao estádio do Maracanã para ver o Fluminense derrotar a Portuguesa por 3 a 1, em jogo do Campeonato Brasileiro.

Ficha da partida
FLUMINENSE 3 x 1 PORTUGUESA
Motivo: Campeonato Brasileiro
Estádio: Maracanã, Rio de Janeiro (RJ) - Data/hora: 15/11/2008 - 18h30 (de Brasília)
Árbitro: Antônio Hora Filho/SE - Auxiliares: Cleriston Clay Barreto Rios (SE) e Ailton Frias da Silva (SE)
Renda/público: R$ 448.685,00 / 42.023 (40.364 pagantes)
Cartões amarelos: Rai, Aderaldo, Halisson (POR)
Cartões vermelhos: Halisson, 26'/2ºT (POR)
GOLS: Edno, 23'/1ºT (0-1); Washington, 6'/2ºT (1-1); Tartá, 28'/2ºT (2-1); Romeu, 39'/2ºT (3-1)
Fluminense: Fernando Henrique, Eduardo Ratinho (Tartá, intervalo), Thiago Silva, Luiz Alberto e Junior Cesar; Wellington Monteiro, Fabinho, Arouca (Romeu, 37'/2ºT) e Conca; Everton Santos (Maicon, intervalo) e Washington. Técnico: René Simões.
Portuguesa: Gottardi, Patrício, Halisson, Aderaldo e Athirson (Wilton Goiano, 29'/2ºT); Rai (Vaguinho, 36'/2ºT), Erick, Preto e Fellype Gabriel (Dias, 15'/2ºT); Jonas e Edno. Técnico: Estevam Soares.