Fachada do Estádio "Urbano Caldeira" - A Vila Belmiro. Foto de 2016, no site oficial do clube.
Logo após a fundação, o Santos FC realizava os treinos em um campo no Bairro do Macuco. O problema é que o local não possuia as dimensões oficiais mínimas e os jogos eram disputados em um terreno onde hoje está a Igreja do Macuco, na Avenida Ana Costa.
Mas esse mesmo campo era utilizado por outros clubes da cidade. Assim, dirigentes passaram a procurar outros lugares.
Com o crescimento de jogos nacionais e até internacionais do clube, em 31 de maio de 1916, uma assembléia geral do clube aprovou a compra de uma área de 16.500 metros quadrados, na Vila Belmiro, entre as ruas Abolição (hoje Princesa Isabel), Guarani (hoje José de Alencar), Tiradentes e Dom Pedro I. E no dia 12 de outubro daquele ano, o sonho tornava-se realidade com a inauguração da praça de esportes da Vila Belmiro.
Dez dias depois, diante do Ipiranga, pelo campeonato paulista, acontecia o primeiro jogo vencido pelo Santos por 2 a 1. Adolfo Millon Junior foi o autor do primeiro gol - Jarbas faria o segundo tento da equipe.
Recorte de Jornal noticiando o primeiro jogo do Santos na Vila Belmiro.
Em 21 de março de 1931 foi inaugurada a iluminação - exatamente, às 20 horas, eram aceso os refletores do campo - na partida Santos 0 x 1 Seleção da Cidade de Santos. O gol foi marcado por Manoel Cruz, meia-direita da AA Portuguesa.
Em 08 de maio de 1932, o Santos aplicou a sua maior goleada sobre o Corinthians, 7 a 1, na Vila Belmiro. Os gols do Santos foram de Feitiço (3), Renato (2), Logu e Victor. Staffen marcou para o Corinthians.
No dia 20 de setembro de 1964, foi registrado o recorde de público (extra-oficial) da Vila Belmiro: 32.989 espectadores. O Santos X Corinthians não foi terminou porque parte das arquibancadas caiu, devido à superlotação. No jogo contra o Botafogo de Ribeirão Preto, no dia 21 de novembro, Pelé marca oito gols, na vitória de 11 a 0.
Oficialmente o maior público foi no dia 15 de fevereiro de 1976, quando recebeu o clássico com o Palmeiras: 31.662 torcedores, pelo Torneio Governador do Estado.
Em 2 de outubro de 1974, Vila Belmiro, Santos e Ponte Preta. Aos 22 minutos do primeiro tempo, no círculo central, Pelé pede a bola. Em vez de matar no peito, pega-a com as mãos e se ajoelha no gramado. O ato marca a sua despedida do Santos, após 1.116 jogos e 1.091 gols. O jogo continuou com Gílson no lugar de Pelé.
Seu nome oficial atual, Estádio Urbano Caldeira, surgiu somente em 1933, uma homenagem àquele que foi um dos maiores benfeitores do clube em toda sua história. Caldeira, que chegou a ser goleiro e técnico da equipe, muitas vezes era visto cortando e aparando o gramado da Vila Belmiro. Faleceu no dia 13 de março de 1933, um dia depois do primeiro jogo do clube no profissionalismo (Santos 1 x 5 São Paulo, em São Paulo).
Caldeira dedicou 20 anos de sua existência ao engrandecimento do Santos Futebol Clube.
A partir de 1938, o dia 9 de janeiro - data de seu nascimento, em Florianópolis/SC, em 1890 - passou a ser o "Dia de Urbano Caldeira". Foi feito ainda um busto em sua homenagem nas sociais da Vila Belmiro.
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