Foram sete confrontos na história e o São Paulo jamais perdeu para o Real Madrid. Até agora são cinco vitórias do Tricolor Paulista e dois empates.
Data - Placar - Competição
23/08/1963- São Paulo 2 x 1 Real Madrid - Pequena Taça do Mundo/VEN
28/08/1963- São Paulo 0 x 0 Real Madrid - Pequena Taça do Mundo/VEN
24/08/1969- São Paulo 2 x 1 Real Madrid - Troféu Colombino/ESP
» ficha da partida
27/08/1969- São Paulo 2 x 1 Real Madrid - Amistoso (Madrid/ESP) não disponivel
10/08/1986- SÃO PAULO 1 x 1 REAL MADRID - Teresa Herrera/ESP
Local: Estádio Riazor, em La Coruña (Espanha)
Árbitro: López Grandal
Renda: sem registro
Gols: Hugo Sánchez 49' e Muller 89'
Cartão Amarelo: sem registro
Expulsão: sem registro
SÃO PAULO FC: Gilmar, Ze Teodoro, Wagner, Fonseca, Bernardo (Marcelo), Nelinho, Manu (Muller), Silas (Sidney), Careca, Pita, M. Araujo. Técnico:
REAL MADRID: Buyo, Chendo, Camacho, Gallego, Mino, Salguero, Butragueño (Santillana) Míchel, H.Sánchez (Solana), Juanito, Valdano. Técnico:
Obs: Disputa de 3° e 4° lugar da Taça Teresa Herrera - o Real Madrid venceu nos penais.
29/08/1992- São Paulo 4 x 0 Real Madrid - Ramon de Carranza/ESP
14/06/1996- SÃO PAULO 3 x 0 REAL MADRID - Amistoso (São Paulo/BRA)
Local: Estádio do Pacaembú, em São Paulo (Brasil)
Árbitro: Paulo Araújo
Renda: sem registro
Gols: Serginho, Muller e Valdir
Cartão Amarelo: sem registro
Expulsão: sem registro
SÃO PAULO FC: Zetti (Roger); Marquinhos, Valber (Guilherme), Sorlei (Sandoval), Serginho, Axel (F. Melo), Beletti (França), Adriano, Dumilson, Muller, Valdir. Técnico:
REAL MADRID: Buyo; Chendo, Lasa (Vaqueriza), F. Sanz (Iván Pérez), Sanchis
(M. Soler), Redondo, Esnaider, Quique, Zamorano, Rincón, Guti. Técnico: