Na época 1943/44 foi realizado um jogo entre o campeão de Portugal (Sporting) e o vencedor da Taça (Benfica) para inaugurar o Estádio Nacional. Era suposto que a competição chamada Taça Império (não confundir com Taça do Império que foi o primeiro nome da Taça de Portugal) fosse disputada a partir desse ano, mas foi cancelada.

A Supertaça, nome sob o qual se disputaram as primeiras edições, começou de forma não oficial na temporada de 1978/79, tendo-se jogado entre o Boavista (Vencedor da Taça) e o FC Porto (Campeão Nacional); o troféu foi conquistado pelo Boavista que vence por 2 a 1.

Na temporada seguinte voltou a realizar-se, desta vez entre o Sporting e o Benfica. Este foi o último torneio não oficial e o primeiro que se jogou em dois jogos.

Tendo esta competição alcançado um sucesso digno de registro em ambas as edições, a Federação Portuguesa de Futebol decidiu chamar a sí a organização do evento, determinando que se realizaria todos os anos, em dois jogos, e passaria a se chamar "Supertaça Cândido de Oliveira", em homenagem a Cândido de Oliveira.

As regras diziam que seriam realizados dois jogos e que ganharia a taça o clube que conseguisse o melhor resultado no conjunto das duas partidas. Se ocorresse um empate na soma dos dois jogos, um terceiro jogo seria realizado em campo neutro. Esta situação aconteceu por seis vezes (1983/84, 1990/91, 1992/93, 1993/94, 1994/95 e 1999/2000), sendo que, na temporada de 1983/84, o desempate foi também realizado em dois jogos, num total de quatro jogos disputados.

Levando em consideração um contínuo desinteresse pela torneio e de modo a se conseguir a redução de jogos por ano, a Federação decidiu que a partir da temporada 2000/01, apenas se disputaria um jogo para a atribuição do troféu, realizando-se este, num campo neutro escolhido pela própria.